Олег Меньшиков родился 8 ноября 1960 года в городе Серпухов в семье военного инженера Евгения Меньшикова и врача-невропатолога Елены.

Практически сразу после рождения ребенка семья получила квартиру на окраине Москвы - там и прошло детство будущей звезды. Уже с ранних лет мальчик обнаружил артистические наклонности. Сначала он начал заниматься музыкой. И с первых дней школы стал выделяться.

«Не было концерта у нас, на котором Олег бы не выступал, все началось уже в сентябре, - рассказывала одноклассница Меньшикова Марина Колосова, - У него был свой коронный номер - модная тогда песня "В нашем доме поселился замечательный сосед..." Он дивно ее пел. Как настоящий певец. Тогда я в него и влюбилась; по-моему, не только я... Все девочки сплошь и рядом».

Позднее Меньшиков увлекся театром - поначалу это была близкая его музыкальным увлечениям оперетта. Мальчик по два раза в неделю ездил на спектакли Театра оперетты, приезжал на периодические выступления артистов в своем районе.

Театр все больше поглощал Меньшикова, и в 10 классе он начал ставить спектакли. Будущий выпускник показал себя талантливым организатором, ему удавалось раскрывать сценический талант обычных учеников, объединять вокруг себя людей.

«Вокруг него группировались очень разные ребята - отличники, хулиганы, лентяи, спортсмены. Он ладил со всеми, никогда не дрался. Вообще трудно себе представить, что на него кто-то мог поднять руку! На Меньшикова - да никогда! Он так и остался - особенным», - вспоминала Марина Колосова.

Вопросов о выборе дальнейшей профессии в таких обстоятельствах не оставалось. После окончания школы Меньшиков с первого раза поступил в Щепкинское театральное училище. Там он продолжил выделяться, стал настоящей звездой курса, а на выпускном спектакле поразил всех.

Режиссер постановки Николай Агафонов рассказывал, что Меньшиков отказался от написанной под него главной роли, попросившись на более интересную ему второстепенную:

«Он играл чванливого, туповатого, самоуверенного офицера. В результате Олег создал шедевр. Я и тогда не боялся этого слова, отмечая его работу, и теперь смело повторяю. Все училище сбегалось посмотреть Меньшикова в роли Вернера, так было интересно наблюдать за ним».

Театральная карьера артиста была под стать его студенческим успехам - помимо успехов на отечественных подмостках, он покорил и иностранную сцену. В 1991 году Меньшиков сыграл в лондонском спектакле «Когда она танцевала» роль поэта Сергея Есенина. За эту работу он получил премию Британской Академии театральных искусств - высшую театральную награду Туманного Альбиона.

Не могла не прийти к Меньшикову и кинокарьера. Первую роль он сыграл в фильме 1980 года «Жду и надеюсь».

В 1982-м актер сыграл первую главную роль - в картине «Покровские ворота» ему удалось создать один из классических образов отечественного кинематографа.

В 80-е актер снимался очень много, после распада СССР стал делать это несколько реже, но все же работал довольно активно, и в 1994-м стал одной из главных звезд оскароносной драмы Никиты Михалкова «Утомленные солнцем».

Одной из самых заметных ролей Меньшикова в 2000-х стал образ сыщика Эраста Фандорина в экранизации романа Бориса Акунина «Статский советник».

А в 2010-х актер исполнил одну из самых неожиданных для себя ролей - в кассовом блокбастере «Легенда №17» сыграл легендарного хоккейного тренера Анатолия Тарасова, на которого совсем не походил внешне. Игра Меньшикова удивляла и режиссера картины Николая Лебедева:

«В офис зашел абсолютно юный человек с улыбкой Костика из “Покровских ворот”. Прекрасный и яркий, но такой непохожий на тренера Тарасова, который мне был нужен. Я не понимал, что делать и даже глаз отводил, когда Олег улыбался.

Но на репетициях он мгновенно изменился. Это было ошеломляюще! Только что был солнечный и молодой, и тут же становился тяжелый, обремененный грузом ответственности, суровый, абсолютно другой. Фантастика!»

В 2003 году Олег Меньшиков получил звание Народного артиста Российской Федерации.

8 ноября 1961 года на советском телевидении вышел первый выпуск юмористической игры КВН. Название было с «двойным дном» — аббревиатура КВН расшифровывалась как Клуб Веселых и Находчивых, а еще это была марка тогдашнего телевизора — КВН-49.

Прообразом КВН была передача «Вечер веселых вопросов», сделанная по образцу чешской передачи «Гадай, гадай, гадальщик» в 1957 году. В ней телезрители отвечали на вопросы ведущих, причём особенно приветствовался юмор. Идея была совершенно новой для того времени. Впервые в советской телепередаче участвовали не только ведущие, но и зрители. К тому же «Вечер» шел в прямой трансляции. Производила передачу «Фестивальная редакция ЦТ», первая на советском телевидении молодёжная редакция, основанная Сергеем Муратовым в 1956 году.

«Вечер веселых вопросов» пользовался большой популярностью, но вышел в эфир всего три раза. На третьей передаче был обещан приз всем, кто приедет в студию в шубе, шапке и валенках (дело было летом) и с газетой за 31 декабря прошлого года. Объявляя об этом, ведущий — композитор Никита Богословский, забыл упомянуть о газете. В результате в студию хлынули толпы людей в шубах и валенках, смели милиционеров, начался полный хаос. Трансляцию прекратили, но передачу ничем не заменили. До конца вечера телевизоры показывали заставку «Перерыв по техническим причинам». Передачу и редакцию закрыли.

Но потребность в подобной программе осталась. Через четыре года, 8 ноября 1961 года ряд бывших создателей передачи «Вечер Веселых Вопросов» выпустили новую телепередачу — КВН. Первым ведущим ее был Альберт Аксельрод, а в 1964 году его сменил студент МИИТ Александр Масляков (с тех пор он постоянный ведущий этой передачи), вместе с ним передачу вела диктор Светлана Жильцова.

КВН, как и «Вечер веселых вопросов», пользовался огромной популярностью. Вскоре и по всей стране возникло КВН-движение. В подражание передаче, игры КВН устраивались в школах, пионерских лагерях и т. д. Отборочные турниры КВН проходили в вузах по всей стране, на телевидение попадали лучшие команды.

Поскольку команды часто иронизировали над советской действительностью и идеологией, вскоре к программе было привлечено внимание КГБ. Цензура со временем становилась всё более жесткой. В конце 1971 года передачу закрыли.

Возродили КВН в 1986 году, в начале перестройки. Инициатором был капитан КВН МИСИ в 1960-х годах Андрей Меньшиков. Ведущим, как и до закрытия, стал снова Александр Масляков. После возрождения основателей КВН пригласили сначала в жюри, а затем в качестве почётных гостей. Сегодня КВН — одна из самых любимых и популярных российских телепередач. А 8 ноября ежегодно празднуется Международный день КВН.